尽管只是一个妾，好歹有名有份，而她孟小冬无名无份。既然如此，她如何和姚玉兰平起平坐？何况她知道，杜月笙肯定更偏爱她，这符合男人喜新厌旧的本性，相对而言，姚玉兰是旧人，她是新人。那样的话，姚玉兰会不吃醋，会不恨她？与其将来彼此撕破脸，还不如趁早退出。

杜月笙自然十分不舍，姚玉兰对他而言，是旧爱，孟小冬则是新欢，他怎么能守着旧爱舍弃新欢？不过，孟小冬去意已决，姚玉兰似乎看出端倪，也没有强留。杜月笙无奈，只好将孟小冬送走。临走，他送给孟小冬一万美元，并许诺他会另给一笔钱让她在北平重新买个好房子。

不到一年，孟小冬再一次南下上海，还是为了杜月笙。

1947年8月30日，是杜月笙60大寿。按惯例，他又要举办盛况空前的堂会作为庆寿。不过，因为战事正紧，他担心在这个时候过于奢华遭人嫉恨。想来想去，他将祝寿堂会改为“祝寿赈灾京剧义演”。此前，许多地区遭遇了水灾。相比1931年杜家祠堂建成后的那场豪华堂会，此次杜家祝寿堂会的规模要小一些，但也动用了千辆汽车，参加人数达数千，连政府高层，如宋子文、汤恩伯、吴国桢等都到场祝贺。蒋介石不但派了代表，还特地让儿子蒋纬国夫妇前往庆寿现场，当场拜寿。